Outlook 97 je známý jako první verze Microsoft Outlook, vydaná v lednu 1997 jako součást Office 97. Outlook 97 fungoval jako doplněk k Microsoft Exchange Server 5.0 a 5.5, který obsahoval většinu funkcí Microsoft Schedule +. Podporovalo uživatele nejen číst e-maily, ale také spravovat své kontakty, plánovat schůzky v kalendářích a přidávat záznamy do deníků.

Microsoft následně vylepšil Outlook a postupně vydal Outlook 98 (vypořádal se s nejnovějším internetovým standardem, jako je HTML), Outlook 2000 (dodávaný se serverem Exchange 2000 Server) a Outlook 2002 (obsažený v sadě Office XP).

Outlook 2003, vydaný v listopadu 2003, je označen jako milník vývoje aplikace Outlook. Stále to byla součást sady Office 2003 a samostatný program.

V této verzi Outlook nejen poskytoval klasickou nabídku a panel nástrojů, ale také vydal významná vylepšení v mnoha oblastech, včetně lepších zkušeností s e-maily, sdílení kalendářů, více nastavení zobrazení, kompletní podpora Unicode, složky hledání, barevné vlajky, výměnný kód v mezipaměti atd. Kromě toho vylepšuje filtr Nevyžádaná pošta poskytováním aktuálnější definice nevyžádaných e-mailů.

Office 2007 byl vydán s velkou revolucí rozhraní - Ribbon UI. Aplikace Outlook 2007 sledovala změny a používala uživatelské rozhraní pásu karet v dílčích oknech, jako je okno zpráv, okno schůzky, okno kontaktu atd., Zůstala však klasickou nabídkou a panelem nástrojů v hlavním rozhraní.

Aplikace Outlook 2007 vydala mnoho důležitých a užitečných funkcí, jako je náhled přílohy, textové zprávy a SMS, sdílení kontaktů, export kalendáře jako souboru HTML, export položek jako soubory PDF nebo XPS atd.

Na základě dřívějších verzí je aplikace Outlook 2010 výrazně vylepšena a propracována.

Na jedné straně tato verze podporovala přidání více účtů Exchange do jednoho profilu, vylepšila zobrazení konverzace o seskupení e-mailů na základě kritérií napříč složkami pošty. A je mnohem chytřejší varovat uživatele, pokud odesílají e-maily bez subjektů, přidat rychlé kroky a snadno dokončit více akcí současně jedním kliknutím atd.

Na druhou stranu je přidán sociální konektor pro připojení různých sociálních sítí, schůzky lze naplánovat podle kontaktů, vizuální indikátory se přidávají do panelu úkolů pro konflikty a nezodpovězené žádosti o schůzku atd.

Ribbon UI se aplikuje na hlavní rozhraní Outlooku od Outlooku 2010.